La relación entre clubes es óptima y es que Monchi tiene un gran relación con Paolo Maldini y Frederic Massara, responsables del área deportiva del conjunto italiano, por lo que confía en cerrar el trato en las próximas semanas. Castillejo a través de su agente, habría dado luz verde al Sevilla para negociar su fichaje, que se completaría a modo de cesión desde enero hasta final de curso, para después el club de Nervión sumarlo a título definitivo por un precio estimado de 12M€.