El Sevilla FC descendía de manera inapelable en la temporada 1999-2000. Monchi había colgado las botas y los guantes tras la promoción de ascenso frente al Villarreal. Ahí se dio cuenta de que sus días como futbolista habían terminado. Pasó a ser delegado del equipo nervionense y, con el nuevo fracaso y descenso a Segunda, su figura creció hasta hacerse cargo de la secretaría técnica, ya que entonces no se estilaba el puesto de director deportivo. En esas fechas, con el futuro determinado desde jornadas antes de finalizar el campeonato (bajó con 28 puntos), el Sevilla tenía que reestructurarse. Roberto Alés, el presidente que puso los cimientos de la enorme estructura actual, apostó por Monchi como hombre de la casa y por su bajo precio.
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