Fue en Cardiff, en agosto de 2014, durante la celebración de la Supercopa entre el Real Madrid y el Sevilla, campeones de la Champions y la Europa League, respectivamente. En la recepción previa al almuerzo, Florentino y Castro tuvieron un áspero y espinoso cruce de palabras, según testigos presenciales. El presidente del Real Madrid le reprochó con vehemencia a su colega sevillista la beligerancia mostrada en el asunto de los derechos televisivos (en aquellos tiempos, Sevilla y Villarreal encabezaban una auténtica cruzada contra los grandes), y el dirigente andaluz replicó al madrileño, elevando igualmente los decibelios de su contundente respuesta. Fue una escena desagradable la que ambos protagonizaron, según los testigos, justo unas horas antes de jugarse el partido, choque que se llevó el Real Madrid con dos goles de Cristiano Ronaldo.
